במוסקבה התגורר אז"ר ב"חצר גלבוב" המפורסמת, שבה הורשו יהודים לשבת כ"עוברי אורח" תמורת שוחד למשטרה. דודו ר' יעקב היה שו"ב (שוחט) בעיר. לילה אחד פשטה המשטרה ועצרה אותו, וכלאה אותו עם שיכורים, חוויה שחתמה בו את מפגשו הראשון עם שנאת היהודים:
"אנכי המשׂכּיל, חוֹבב הספרוּת הרוּסית, השוֹתה בּצמא את דברי גוֹגוֹל, פּוּשקין וטוּרגנייב… מוּבל כּפוֹשע בּתוֹך בּירת רוּסיה, בּעד מה? רק בּשביל שאני יהוּדי! ואיה הוּא הצדק והיוֹשר?" אז"ר, "במוסקבה", "פרקי זכרונות"; פרויקט בן־יהודה.
"במוסקבה ראיתי בפעם הראשונה שנאת העם הרוסי אלינו… את השם 'ז'יד'". ובכל זאת נותר משכיל אופטימי: "מלכות החירות, השויון והאחוה במהרה תבוא".
מצוקת הפרנסה הביאה את אז"ר למשרת מלמד בויאזמה (פלך סמולנסק). שם מצא חבורת רעים משכילים (ובהם ה' סנדר מרגולין, אוטודידקט שאהב כימיה ומכניקה), והם חתמו יחד על "השחר". וכאן עשה את צעדיו הראשונים בכתיבה, בעיתון "רוסקי יֶברֵיי":
"המאמר הראשוֹן היה 'להגנת המלמדים' שעליו חתמתי 'לאדיער'…" שם. (חתימה על שם עיר מולדתו, לאדי.)
שם־העט "לאדיער" (איש לאדי) הוא פרט ביבליוגרפי, אחד מכינויי העט המוקדמים של אז"ר.
בתקווה להיות עיתונאי, שב אז"ר למוסקבה וניסה להתקבל אצל העורך ליפסקירוב ("נובוסטי דניה"). החלום נכזב; העוני העיק; בנו אליהו נולד במוסקבה (דודו ר' יעקב היה הסנדק). המשטרה הציקה לו, עד שהתפרץ:
"מה אתה רוֹצה ממני? אין לי עבוֹדה. הרשוּת בּידך לגרשני ואנכי לא אצטער הרבּה על זה, כּי לא מצאתי כּלוּם בּעיר הבּירה, מלבד רעב." שם (דבריו לשר הרובע).
חסר־כול, יצא אז"ר לנדוד כמגיד דרך קאלוגה, אוֹרוֹל וקורסק, עד שהגיע לבילגורוד והתקבל כמורה־בית, ולימים לפולטבה.
בבילגורוד (פלך קורסק) לימד, שם, לימים, היה תלמידו אליעזר מרגולין, מפקד הגדוד העברי (ראו "הגדוד העברי הראשון"). בפולטבה התקבל למלמד בתלמוד־תורה (25 רובל לחודש). הוא תיקן את כיתתו, לימד עברית, תנ"ך וכתיבה ביידיש לכ-70 ילדים, ונאבק בעוני הילדים (אוכל, מגפיים). על שמחת הלימוד כתב:
"מי שלא ראה את השׂמחה ואת החשק של התלמידים הקטנים בּשעת הלימוּד הזה לא ראה מחזה נהדר בּפנימיוּתוֹ מימיו, למרוֹת שחיצוֹניוּתוֹ היתה כּל כּך לקוּיה." אז"ר, "בפולטבה", "פרקי זכרונות"; פרויקט בן־יהודה.
בפולטבה גם התיידד עם ר' מרדכי קרישבסקי (אֶזרחי), שעלה לימים ארצה, ידידות שנקשרה ב"חיבת ציון".