בבילגורוד, משכשלה המלמדוּת, נעשה אז"ר אופה, בעבודת פרך, יחד עם אשתו הראשונה:
"בּיקשתי להתפּרנס מיגיע כּפּי והייתי לאוֹפה. עבוֹדת־פּרך עבדתי אני ואשתי הראשוֹנה הֶניֶה־לאה ז"ל… הייתי גם בּוֹקע עצים ונוֹשׂא מים." אז"ר, "מלמד ומוכר־ספרים", "פרקי זכרונות"; פרויקט בן־יהודה.
משלא הספיק, שב אל הספרות: הדפיס את סיפורו הראשון "על הפרק" (תרמ"ב/1882), ויצא לרכול אותו מעיר לעיר:
"בּמה גרוּעה סחוֹרתי זוֹ – הספרוּת – מכּכּר לחם? הן כּכּרוֹת לחם אני נוֹשׂא וּמבקש להן קוֹנים, יהיוּ גם הספרים כּמוֹתן." שם.
שיא ההשפלה, ושׂיא הפנייה, באו באודסה. אחד־העם דחה את הספר אך הושיט רובל:
"הא לך רוּבּל ואת ספרך לא אקבּל, מפּני שבּזה שאתה מחזר על הפּתחים עם ספרך הנך מבזה את הספרוּת.", ואז"ר השיב: "את ספרי הנני נוֹתן לאדוֹני בּמתנה, וכסף לא אקבּל ממנוּ." שם. (אז"ר מוסיף: "אחר איזה זמן היינו לידידים", ראשית ידידותו עם אחד־העם; ראו "מכתבי אחד־העם".)
גם ד"ר פינסקר נתן רובל בתוכחה: "יוֹתר טוֹב היה לך ולעוֹלם כּוּלוֹ אילוּ היית סנדלר… איני זקוּק כּלל לשׂפה העברית". אז"ר לקח את הרובל "בּהכּרה שלמה של שפלוּת… כּתוֹלעת נרמסת".
בפולטבה תרם אז"ר למודרניזציה של התלמוד־תורה ולמחלקת המלאכה (בראשות פיינרמן, תלמיד טולסטוי). עמדתו הייתה מורכבת, הוא העריך את "הערך הפיוטי של הדת", ובסיפורו "מאיר השמש" תיאר דווקא איש אורתודוקסי כדמות אידיאלית, אך ביקר את הזנחת החדרים. פיינרמן הלך והתקרב לנצרות, עד שהמיר לבסוף את דתו (הוא ומשפחתו). הלשנה לפטרבורג סגרה את בית־ספרו, והנסיך טיוטישצ'ב פוטר, "וחירוּתנוּ המוּעטה נגוֹזה".
"סוף סוף באתי עם משפחתי לארץ־ישראל. (בשבת 'מברכים' כסלו תרס"ו)… הבאתי עמי במזומן מאתים רובל ושמונה נפשות." אז"ר, "מהימים הראשונים בארץ", "פרקי זכרונות"; פרויקט בן־יהודה.
כסלו תרס"ו = סוף 1905, מאשש ממקור ראשון את התיארוך המוקדם (ומיישב את הסתירה מול תדהר=1906). אז"ר עלה עם משפחה בת שמונה נפשות ו-200 רובל.
המורים הביאוהו ל"אבטונומיה" שלהם, חצר רפאל רבינוביץ בנווה שלום, נוכח בית המדרש החב"די; רובם היו "מנאמני הצבא של 'בני משה'". ידידו רא"ל לוינסקי הבטיח לו 25 רובל לחודש עבור עבודתו ב"תולדות הספרות העברית" (הפרויקט המשותף, ראו "מכתבי ביאליק").
בחנוכה עלה לירושלים והרצה בבית הספר למל על "גדרי הנבואה", "רטט עבר בכל גופי… הלא בירושלים אנכי". כעבור חודשים נתמנה לספרן ב"שערי־ציון" (70 פרנק לחודש), ואף טאטא בעצמו את החדרים ("אין להתבייש"). ושם נבט הרעיון שיוביל את שארית חייו:
"כי הפועלים, אלה העובדים ומתפרנסים מיגיע כפיהם ממש, המה בוני הארץ והעם. בלעדיהם אין יסוד לכל מפעל ולכל תקותנו." אז"ר, "מהימים הראשונים בארץ"; פרויקט בן־יהודה.
וכשנגזרה הגזרה על פועלי פתח־תקוה, ניסה אז"ר עם ר' יחזקאל דנין (דוכובולסקי) לבטלה, ראשית מעורבותו למען הפועלים בארץ (ראו "אז"ר ותנועת העבודה").